โรงเรียนเทพศิรินทร์ (ชื่อภาษาอังกฤษ: Debsirin School) เป็นโรงเรียนรัฐบาลสังกัดสำนักงานคณะกรรมการการศึกษาขั้นพื้นฐาน กระทรวงศึกษาธิการ ตั้งอยู่เลขที่ 1466 ถนนกรุงเกษม แขวงวัดเทพศิรินทราวาส เขตป้อมปราบศัตรูพ่าย กรุงเทพมหานคร โรงเรียนเทพศิรินทร์เป็นโรงเรียนชายล้วน ซึ่งได้ก่อตั้งขึ้นในปี พ.ศ. 2428 ตามพระราชดำริของพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว รัชกาลที่ 5 ปัจจุบันนี้ได้เป็นหนี่งในโรงเรียนเครือจตุรมิตรซึ่งประกอบด้วย โรงเรียนสวนกุหลาบวิทยาลัย โรงเรียนเทพศิรินทร์ โรงเรียนอัสสัมชัญ และโรงเรียนกรุงเทพคริสเตียนวิทยาลัย เรียงตามลำดับที่ปรากฏในเพลงจตุรมิตรสามัคคี ซึ่งเป็นโรงเรียนในเขตกรุงเทพมหานครด้วยกัน

?ประวัติโรงเรียน

ในปี พ.ศ. 2419 องค์พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว ทรงมีพระชนมายุครบเบญจเพส จึงทรงมีพระราชดำริที่จะสร้างพระอารามเพื่อทรงอุทิศพระราชกุศลถวายสนองพระเดชคุณแด่องค์พระราชชนนี คือ สมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชินี จึงทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ให้สถาปนาวัดเทพศิรินทราวาสขึ้น

โรงเรียนเทพศิรินทร์ ได้รับการสถาปนาจาก องค์พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว เมื่อวันที่ 15 มีนาคม พ.ศ. 2428 ด้วยพระราชปรารภที่จะทำนุบำรุงการศึกษาเล่าเรียนให้เจริญแพร่หลายขึ้นโดยรวด เร็วจึงทรงมีพระบรมราชโองการให้จัดการศึกษาสำหรับราษฎรขึ้น โดยพระเจ้าน้องยาเธอพระองค์เจ้าดิศวรกุมาร (กรมพระยาดำรงราชานุภาพ) ได้จัดตั้งโรงเรียนปริยัติธรรมบาลี ขึ้นภายใน วัดเทพศิรินทราวาส โดย ในช่วงแรกของการจัดตั้งโรงเรียนนั้น โรงเรียนเทพศิรินทร์ได้อาศัยศาลาการเปรียญภายในวัดเทพศิรินทราวาสเป็นที่ทำ การเรียนการสอน

ครั้นถึง พ.ศ. 2438 สมเด็จพระเจ้าบรมวงศ์เธอ เจ้าฟ้าภาณุรังษีสว่างวงศ์ กรมพระยาภาณุพันธุวงศ์วรเดช ได้ทรงดำริที่จะสร้างตึกเรียนสำหรับวัดเทพศิรินทราวาสขึ้น เพื่ออุทิศพระกุศล สนองพระเดชพระคุณแห่งองค์ สมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชินี พระชนนี และเพื่ออุทิศพระกุศลแก่ หม่อมแม้น ภาณุพันธุ์ ณ อยุธยา ชายาของพระองค์ ตึกเรียนหลังแรกนี้ได้รับการออกแบบให้มีศิลปะเป็นแบบโกธิคซึ่งถือว่าเป็นอาคารศิลปะโกธิคยุคแรกและมีที่เดียวในประเทศไทยโดยสมเด็จพระเจ้าวรวงศ์เธอเจ้าฟ้านริศรานุวัดติวงศ์เป็นผู้ออกแบบ และในการนี้ พระยาโชฏึกราชเศรษฐี ได้บริจาคทุนทรัพย์เพื่อสร้างตึกเรียนขึ้นด้านข้างของตึกเรียนหลังแรกอีกด้วย

ตราประจำโรงเรียนเทพศิรินทร์

ภาพอาทิตย์อุทัยทอแสงบนพื้นน้ำทะเล หมายถึง ?ภาณุรังสี? และ ?วังบูรพาภิรมย์? โดย ?ภาณุรังสี? นี้เป็นพระนามของสมเด็จพระราชปิตุลาบรมพงศาภิมุข เจ้าฟ้าภาณุรังสีสว่างวงศ์ กรมพระยาภาณุพันธุ์วงศ์วรเดช ผู้ทรงประทานตรานี้ให้แก่โรงเรียนเมื่อปี พ.ศ. 2467 พระองค์ทรงมีพระคุณอเนกอนันต์แก่โรงเรียน อาทิทรงเป็นผู้ทูลขอให้ทรงสถาปนาโรงเรียนต่อองค์พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้า เจ้าอยู่หัว เมื่อปี พ.ศ. 2538 ซึ่งเป็นจุดเริ่มต้นการสถาปนาโรงเรียนแบบถาวรและทรงถือว่าโรงเรียนนี้เป็น โรงเรียนในดูแลของพระองค์ด้วย

อักษรประดิษฐ์ ?ม? หมายถึง ?หม่อมแม้น ภาณุพันธุ์ ณ อยุธยา? ชายาอันเป็นที่รักของสมเด็จพระราชปิตุลาบรมพงศาภิมุข เจ้าฟ้าภาณุรังสีสว่างวงศ์ กรมพระยาภาณุพันธุ์วงศ์วรเดช เพื่อเป็นอนุสาวรีย์ที่ระลึกถึงหม่อมแม้น ว่าถ้าไม่มีหม่อนแม้น การกำเนิด ตึกแม้นนฤมิตร ก็คงไม่มี ดังนั้นโรงเรียนเทพศิรินทร์ก็คงไม่มี จึงเป็นความหมายที่ควรระลึกไว้

ช่อดอกรำเพย หมายถึง พระนามแห่งองค์สมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชินี ทรงมีพระนามเดิมว่า ?พระองค์เจ้ารำเพยภมราภิรมย์? พระบามราชชนีของพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวและสมเด็จพระราช ปิตุลาบรมพงศาภิมุข ซึ่งทั้งสองพระองค์ทรงสร้างพระอารามและโรงเรียนเพื่อเป็นพระราชกุศลแด่พระ บรมราชชนี ทำเครื่องหมายดอกรำเพยไว้เพื่อให้คนรุ่นหลัง รู้ไว้ว่าพระนามเทพศิรินทร์นี้ได้มาจากพระองค์ท่าน เป็นพระนามมหามงคลยิ่งควรรักษาไว้ให้ดี

สีประจำโรงเรียน คือ ?สีเขียวและสีเหลือง? เป็นสีประจำวันพฤหัสบดี ตามตำราพิชัยสงคราม (สวัสดิรักษา) ซึ่งวันพฤหัสบดีนั้นเป็นวันประสูติของสมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชินี ในรัชกาลที่ 4 อีกทั้งยังเป็นสีของใบและดอกของต้นรำเพย ซึ่งเป็นพระนามเดิมของสมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชินี คือ พระองค์เจ้ารำเพยภมราภิรมย์

ดอกรำเพย จึงถือเป็นสัญลักษณ์อย่างหนึ่งของโรงเรียนเทพศิรินทร์

พุทธสุภาษิตประจำโรงเรียน ?น สิยา โลกวฑฺฒโน? ความหมายคือ ?ไม่ควรเป็นคนรกโลก? เป็นพุทธสุภาษิตซึ่งสมเด็จพระพุทธโฆษาจารย์ (เจริญ ญาณวรเถร) เจ้าอาวาสวัดเทพศิรินทร์องค์ที่ 5 ได้ประสาทให้แก่โรงเรียน และท่านอธิบายความหมายของพุทธสุภาษิตบทนี้ว่า ?คนเราบางคน เกิดมารกโลก ทำนองเดียวกับติณชาติที่หาประโยชน์อะไรมิได้ ทำให้เสียเงินทองกำจัด และรกชัฏขวากหนาม บางอย่างเป็นศัตรูแก่โลกไม่เป็นประโยชน์ มนุษย์ที่ไม่มีเมตตากรุณา คอยแต่จะเบียดเบียยนผู้อื่น จัดว่าเป็นคนรกโลก อย่าเกิดมาเลยเสียดีกว่า สู้สัตว์บางชนิดก็ไม่ได้?